2001情人节前夕，阿迪（陈冠希 饰）是一个车房黑手，对自己、生活感到茫然，终日飞车度日，每天早上帮父亲送报，途中邂逅住在山脚下的富家女Jean，总希望能为纳闷的生活带来涟漪。 Jean（Amanda 饰）却有她对生命的沉思。一天，Jean 捧著姊姊死后的骨灰，按姊姊Macy的遗嘱，要赶在情人节前，把骨灰带上雪山。原来Jean 的姊姊与阿迪的哥哥相恋，两人遭到Jean 家人反对。两人相约在雪山上相见，Macy 在山上一等数月，见不到爱人踪影，终于支持不住冻死，留下遗嘱，希望在2001年情人节前，

犹太高中生丹尼（斯蒂文•卡普兰 Steven Kaplan 饰）在游泳池边跟晒太阳的朋友讲述着自己的不幸遭遇。原来，丹尼被点名筹办本届高中毕业舞会，但是身为单身汉的他连个一起出席的女友都没有。在家庭餐桌上，大伙都对丹尼的前景不看好，鼓励他先找个女友增加自信。于是，丹尼向热情奔放的拉拉队女孩伸出了橄榄枝，并且还在约会中拉来了身经百战的父亲（威廉姆•H•梅西 William H. Macy 饰）。不过，显然名不符实的父亲并没有帮到丹尼什么忙，反而令出尽洋相。此后，丹尼开始对肥胖好友展开了攻势，曾经针锋相对的两